Posso adicionar uma categoria de arquivo em um módulo personalizado?

Sim!

Dropfiles é construído para ser usado em todos os campos do editor WYSIWYG, você só precisa ter o plugin de conteúdo para ser chamado.
Na maioria das vezes, ele é ativado por padrão. Não é o caso no módulo personalizado HTML do Joomla, você precisa ativá-lo.

Na guia de opções, você precisa definir a opção Preparar conteúdo como Sim.