Posso adicionar uma categoria de arquivo em um módulo personalizado?

Sim!

Dropfiles foi desenvolvido para ser usado em todos os campos do editor WYSIWYG; você só precisa ter o plugin de conteúdo a ser chamado. Na maioria das vezes, é ativado por padrão.
Não é o caso do módulo personalizado HTML do Joomla , você precisa ativá-lo.

Na guia Opções, você precisa definir a opção Prepare o conteúdo para Sim.