Reemplazar muchos archivos con la nueva versión a la vez

Hola,
en WPFD se puede reemplazar un PDF (u otro archivo) con una nueva versión.
Sin embargo, una vez al mes tengo que reemplazar 50 archivos de una categoría. Hasta ahora, marco los archivos (uno por uno) y los borro; después, subo los nuevos y busco el orden correcto.
Mis preguntas:
1) ¿Hay alguna forma más sencilla de hacerlo?
2) ¿Cómo puedo marcar todos los archivos a la vez (como "Ctrl + a" o ...)? Eliminar toda la categoría y crear una nueva no es posible, ya que uso el shortcode en una página específica.
Gracias por tu ayuda.
Saludos,
Christian.