Чи інструмент перейменування/зміни розміру зображень створюватиме непрацюючі посилання?

Зовсім ні, зображення будуть замінені/перейменовані у всьому вашому контенті WordPress, тому у вас не буде помилок 404. Google ненавидить помилки 404 :)