Приведёт ли инструмент переименования/изменения размера изображений к появлению неработающих ссылок?

Вовсе нет, изображения будут заменены/переименованы во всем вашем контенте WordPress, поэтому у вас не будет ошибок 404. Google ненавидит ошибки 404 :)