Будет ли инструмент переименования / изменения размера изображения генерировать неработающие ссылки?

Вовсе нет, изображения будут заменены / переименованы во всем вашем контенте WordPress, поэтому у вас не будет ошибок 404. Google ненавидит ошибки 404 :)